2001. február 18-án a legendás Daytona500-as utolsó köréből nagyjából fél mérföld volt hátra: az Earnhardt által alapított csapat hatalmas ünneplésre készült, hiszen amíg a 49 éves pilóta a harmadik helyért harcolt, az istálló másik két versenyzője, Michael Waltrip az első, fia, Dale Earnhardt Jr. pedig a második helyen várta a kockás zászlót.

A legtöbb szurkoló észre sem vette egy darabig, hogy a néhány pillanattal a leintés előtt történt valami, ami sajnos tragédiába torkollott és történelmi jelentősége lett.

Earnhardt autója összeért Sterling Marlinnal, így keresztezte Ken Schrader útját, akinek sárga Pontiacjával egyetemben körülbelül 160 mph/h-s sebességgel a falnak csapódott. A felvételek alapján a mai nézőnek nem tűnhet annyira brutálisnak az eset, azonban két évtizeddel ezelőtt még nem voltak ilyen szigorúak a biztonsági előírások. Earnhardt halálát az okozta, hogy a biztonsági öve eltörött, így az állát a kormánykeréknek ütötte, ennek következtében szerzett olyan sérüléseket, hogy nem tudták megmenteni az életét.

Hasonló esetek történtek még ebben a szezonban, de Earnhardt halála indította el végül azt a párbeszédet, amely után olyan szabályok léptek életbe, amelynek következtében ma már sokkal nagyobb biztonságban vannak az autókat vezető pilóták.

A tragikus Daytona500-ast egyébként Michael Waltrip nyerte, aki elmondta, Earnhardtnak köszönheti a sikert, hiszen azt követően, hogy 16 körrel a vége előtt élre állt, a csapat alapítója és fia végig védte őt a többiektől.